Στις 23 Μαΐου του 1821, ο Ελληνικός στόλος αποτελούμενος από 57 πλοία, απέπλευσε από τα Ψαρά και τέθηκε προς αναζήτηση του τουρκικού στόλου, για τον οποίον υπήρχαν πληροφορίες ότι από μέρα σε μέρα αναμενόταν η έξοδός του από τα Στενά.
Την επομένη, οι Έλληνες ναύαρχοι ειδοποιήθηκαν ότι εθεάθηκαν τρία πλοία προερχόμενα από τα Στενά. Τα δύο από αυτά ήταν μπρίκια και το τρίτο αρκετά μεγαλύτερο ακολουθούσε σε απόσταση.
Αμέσως εστάλησαν πλοία προς συνάντηση των δύο μπρικίων. Ήταν εμπορικά με ρωσική σημαία και κατευθύνονταν προς την
Ευρώπη. Οι πλοίαρχοί τους έδωσαν την πληροφορία στους Έλληνες ότι το πλοίο που τους ακολουθούσε ήταν πολεμικό δίκροτο χωρίς σημαία.
Οι Έλληνες πλοίαρχοι συμπέραναν ότι ήταν εχθρικό και αποτελούσε την προφυλακή του τουρκικού στόλου (αναφέρεται με το όνομα «Μανσουριγιά» ή «Φερμάν Ντεϊνεμέζ»). Το πήραν στο κατόπι, αλλά ενώ εκείνο έπλεε στο στενό της Χίου, άλλαξε ξαφνικά διεύθυνση και στράφηκε προς τις δυτικές ακτές της Λέσβου και συγκεκριμένα προς το λιμάνι της Ερεσσού.
Τα ελληνικά πλοία το παρακολουθούσαν από απόσταση, καθώς το μέγεθος και ο οπλισμός του δεν επέτρεπαν την προσέγγισή του. Εν τούτοις, το πλοίο του υδραίου Γιάννη Ζάκκα άρχισε να βάλει κατά του δικρότου. Δέχθηκε, όμως, σφοδρά πυρά από τα κανόνια του τουρκικού πολεμικού και γρήγορα αναγκάσθηκε να οπισθοχωρήσει, με απώλειες τρεις νεκρούς κι έναν τραυματία.
Το δίκροτο στη συνέχεια προσορμίστηκε στο λιμάνι της Ερεσσού και αποβίβασε απόσπασμα στην ξηρά. Ως αποστολή είχε να ενισχύσει με πολεμοφόδια και άνδρες τις φρουρές στα νησιά κατά μήκος της Μικράς Ασίας.
Έφερε 74 πυροβόλα και ισχυρή στρατιωτική δύναμη, αποτελούμενη από 1000 και πλέον άνδρες. Το Ελληνικό ναυτικό αποτόλμησε και δεύτερη επίθεση με τη γολέτα του Τομπάζη, αλλά τα φοβερά πυρά του ανάγκασαν τους Έλληνες να εγκαταλείψουν το εγχείρημα.
Η απογοήτευση ήταν μεγάλη στο ελληνικό στρατόπεδο. Οι Έλληνες ναύαρχοι δεν εγκατέλειψαν την ιδέα της χρησιμοποίησης πυρπολικών. Αναζητούσαν, όμως, ένα πρόσωπο, κατάλληλο να φέρει σε πέρας την επιχείρηση. Εμπρός τους παρουσιάστηκε ο έμπειρος ψαριανός πλοίαρχος Δημήτριος Παπανικολής και τους διαμήνυσε ότι μπορεί να φέρει σε πέρας την αποστολή, αρκεί να διαλέξει ο ίδιος τους άνδρες του.
Ο Τομπάζης, αναγνωρίζοντας την αποφασιστικότητά του και μη έχοντας άλλη επιλογή, συμφώνησε.Ο Παπανικολής άρχισε αμέσως τη στρατολόγηση των ανδρών του και ο Πατατούκος τη μετασκευή ενός μικρού πλοιαρίου σε πυρπολικό. Τώρα είχε περισσότερο χρόνο να το τελειοποιήσει, καθώς ο άνεμος που φυσούσε στην περιοχή ήταν νότιος, εμποδίζοντας την έναρξη της επιχείρησης.
Για τον ίδιο λόγο, το τουρκικό δίκροτο παρέμενε αγκυροβολημένο στο λιμάνι της Ερεσού. Το πρωί της 27ης Μαΐου ο καιρός ήταν ευνοϊκός. Ο Παπανικολής ήταν αποφασισμένος να πραγματοποιήσει το τολμηρό εγχείρημα με το φως της ημέρας, όπως είχε υποσχεθεί στους Έλληνες ναυάρχους.
Οι 21 συμπολεμιστές του θα ήταν οι: Ιωάννης Θεοφιλόπουλος (τιμονιέρης), Δ. Πλημμές, Δ. Καμπούρης, Δ. Κασσέτας. Κ. Σταματάρας, Γ. Γιαννάρας, Μ. Διασσάκης, Γ. Κονδήλος, Ι. Χατζηζαχαριάς, Γ. Κομνηνός, Κ. Ζεύλης, Ν. Ντεληγιάννης, Ι. Χατζημανιάτης, Ν. Χωριάτης, Α. Πιππίνος, Ι. Γεωργίου, Π. Βρουλιώτης, Γ. Παργιανός, Ιβάν Αφανάσα ή Ιωάννης Αθανασίου, από την Ρωσία, Φ. Λέλες και Β. Κεφαλλήν.
Τα ελληνικά πλοία άρχισαν να βάλουν με τα κανόνια τους εναντίον του τουρκικού πλοίου χωρίς επιτυχία, αφού ήταν εκτός του βεληνεκούς τους. Ο σκοπός τους ήταν να περισπαστεί η προσοχή του πληρώματος του δικρότου και να σχηματισθεί καπνός πάνω στην επιφάνεια της θάλασσας, ώστε το πυρπολικό του Παπανικολή να εκμεταλλευτεί τον κρότο των πυροβόλων και την καπνιά και να διολισθήσει αθέατο προς το εχθρικό πλοίο.
Οι Έλληνες, που ως εκείνη την ημέρα αναλογίζονταν με φόβο την άνιση αναμέτρηση με τον τουρκικό στόλο, αναθαρρούν και συνειδητοποιούν τη δύναμή τους.